25/26賽季季前賽，阿萊格里治下的AC米蘭初見雛形，防守反擊打法主打一個穩字。最讓球迷驚喜的是奇克的表現，這位英格蘭人重新找回皮奧利執教時期的狀態，在進攻端活力四射，只要能保持健康，新賽季就有望成為囧叔手中重要的棋子。
對于奇克來說，加盟米蘭2年來的表現可謂跌宕起伏。英格蘭中場2023年夏天以1900萬歐元的價格從切爾西加盟紅黑軍后，迅速成為皮奧利戰術體系中的關鍵棋子。新秀賽季，他交出了44場10球1助攻的職業生涯第2好數據（最佳數據10球5助，來自薩里時期的切爾西）。
強悍的身體對抗和禁區沖擊力是奇克在進攻端最大的倚仗。然而隨著24/25賽季皮奧利離任及豐塞卡、孔塞桑兩位葡萄牙教練相繼執掌帥印，奇克的戰術地位急劇下滑，技術流打法偏好取代了力量型中場的生存空間。
更為致命的是，奇克受到傷病影響出勤率大打折扣。上賽季他先后遭受了肌肉疲勞、內收肌損傷和闌尾炎手術，累計傷缺時間超過4個月，僅僅首發15次，有1個助攻進賬。奇克的低出勤率也導致賴因德斯和福法納被過度使用，二人體能透支又間接造成了球隊在中后程徹底崩盤。
好消息是，隨著阿萊格里上任和自身擺脫傷病困擾，奇克在25/26賽季季前賽迎來了明顯的復蘇勢頭。首場對陣阿森納，英格蘭人成為米蘭陣中少有的亮點，對位薩利巴展現出很強的沖擊力。次戰利物浦，阿囧創新將奇克推到鋒線上，他也沒有辜負主教練的信任，用一記精彩的油炸丸子過人射門得分。
從阿萊格里的執教經歷看，他非常擅長對中場進行戰術改造，尤文時期的博格巴和拉比奧都是很好的例子，阿囧總能把身體素質出眾的中場融入攻守平衡體系。2015/16賽季，他曾通過改造博格巴，促使球隊打出了25戰24勝的超強戰績。
對于奇克來說，阿萊格里無疑會成為他的伯樂，有望幫助他第三次實現單賽季進球上雙的壯舉，值得一提的是，前兩次也都是在意大利籍教練治下達成。關鍵是需要解決傷病過于頻繁的問題，不過有兩個利好條件可以幫助奇克保持健康狀態。
第一個是球隊的中場配置足夠深厚，目前米蘭在這一位置擁有奇克、莫德里奇、里奇、邦多、穆薩、本納賽爾、阿德利等多名球員，即便清理掉最后3人，還會再簽下一名新援，5位中場完全可以輪轉得開。第二個是米蘭新賽季沒有歐戰任務，除了意大利杯之外，絕大多數時間都是聯賽單線作戰。在這種情況下，奇克不用消耗過多的體能，可以減少受傷的風險。
新賽季，奇克可以為阿萊格里帶來多種戰術選擇，他既能出任雙后腰之一提供防守硬度，又能作為B2B中場串聯攻守，還能像對陣利物浦一樣客串影鋒支援中鋒，這種多面性自然會為紅黑軍的進攻帶來更多活力，英格蘭人也有望再次進球上雙。
